重慶
重慶是簡(jiǎn)單的酮,為一種有特殊氣味的無色可燃液體。
理化性質(zhì)
化學(xué)式 CH3COCH3
分子量 58.08
沸 點(diǎn) 56.53 °C (329.4 K)
水溶性 混溶
在常溫相對(duì)密度(水=1) 0.788
為無色透明液體,易揮發(fā)、易燃,有芳香氣味。與水、甲醇、、、氯仿和吡啶等均能互溶,能溶解油、脂肪、樹脂和橡膠等,也能溶解醋酸纖維素和硝酸纖維素,是一種重要的揮發(fā)性有機(jī)溶劑。 倫敦爆炸案的始作俑者:與濃低溫下合成的TATP是一種烈性,摩擦即可爆炸,不產(chǎn)生火光,爆炸機(jī)理是瞬間產(chǎn)生大量氣體。故作為制爆品被政府管制。也用于溶解毒品。
是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應(yīng)。例如:與亞氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。與反應(yīng)生成。在還原劑的作用下生成異與頻哪醇。對(duì)氧化劑比較穩(wěn)定。在室溫下不會(huì)被硝酸氧化。用酸性強(qiáng)氧化劑做氧化劑時(shí),生成、二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合,生成雙醇。2mol在各種酸性催化劑(,氯化鋅或)存在下生成亞異丙基,再與1mol加成,生成佛爾酮(二亞異丙基)。3mol在濃作用下,脫3mol水生成1,3,5-三。在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮)。在酸或堿存在下,與醛或酮發(fā)生縮合反應(yīng),生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質(zhì)。與酚在酸性條件下,縮合成雙酚-A。的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α-鹵代。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。與Grignard試劑發(fā)生加成作用,加成產(chǎn)物水解得到叔醇。與氨及其衍生物如羥氨、肼、肼等也能發(fā)生縮合反應(yīng)。此外,在500~1000℃時(shí)發(fā)生裂解,生成乙烯酮。在170~260℃通過硅-鋁催化劑,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時(shí)生成異丁烯和等。不能被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇
主要用途
常見的用途是用作卸除指甲油的去光水,以及油漆的;同時(shí)可作為有機(jī)溶劑,應(yīng)用于醫(yī)藥、油漆、塑料、、樹脂、橡膠、照相軟片等行業(yè)。
自然界中亦存在天然的,人體內(nèi)也含有少量的。在建材方面,主要作為脂肪族減水劑的主要原料。
毒性與醫(yī)學(xué)用途
對(duì)人體具有肝毒性,對(duì)于黏膜有一定的刺激性,吸入其蒸氣后可引起頭痛,支氣管炎等癥狀。如果大量吸入,還可能失去知覺。日常生活中主要用于脫脂,脫水,固定等等。在血液和尿液中為重要檢測(cè)項(xiàng)目。
安全
與氯仿不應(yīng)混合(特別是在堿性環(huán)境下),兩者會(huì)發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng),若混合可能導(dǎo)致強(qiáng)烈爆炸
制備方法
干餾法
在異丙法尚未發(fā)明之前,早期多由鈣的干餾制得。
發(fā)酵法
用丁醇酵母發(fā)酵可以獲得。此法為次大戰(zhàn)期間,由哈伊姆·魏茨曼所發(fā)展,但不久就因產(chǎn)率極低而被放棄。
用石油工業(yè)產(chǎn)品異丙在的催化下被空氣氧化重排成,副產(chǎn)物酚。該法產(chǎn)生的廢品很少,稱為“一箭雙雕”法
應(yīng)用
溶劑:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或)成份就是。也是實(shí)驗(yàn)室常備的洗滌用溶劑。
試劑:在合成上是一種C3合成子,可以用于有機(jī)合成。另外也是一種保護(hù)基前體,通過生成縮酮來保護(hù)1,2-二醇,或者1,3-二醇。
制冷劑:與干冰的混合物可當(dāng)冷劑(攝氏?50度)。